ПОИСК ПУТЕЙ УТИЛИЗАЦИИ ЖИДКОГО РАКЕТНОГО ТОПИВА

ПОИСК ПУТЕЙ УТИЛИЗАЦИИ ЖИДКОГО РАКЕТНОГО ТОПЛИВА

Гаврилова А. В., Кирилин А. Д., Белова Л. О., Коробова Е. А., Московская государственная
академия тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова, Москва, Россия

Вследствие сокращения вооружений в России образовались большие запасы жидкого ракетного топлива, требующие утилизации: 1-метил-1-[2-(1-метилгидразино)этил]-гидразина (I) и N-метил-N-[2-(1-метилгидразино)этил]амина (II), N,N-диметилгидразина (III).

В настоящее время большую часть ракетного топлива сжигают, что пагубно сказывается на состоянии окружающей среды.

Известно, что введение органосилильного заместителя в молекулы гидразинов резко меняет их физические и физико-химические свойства.

Применяя кремнийорганические соединения, можно токсичный и весьма опасный N,N-диметилгидразин с успехом использовать в качестве исходного сырья при получении ценных продуктов.

Кроме того, в настоящее время сохраняется интерес и к гетероциклическим соединениям азота, потенциально пригодным в качестве субстанций лекарственных препаратов, средств для химизации сельского хозяйства, красителей, сорбентов, а также аналитических реагентов.

Поэтому разработка методов синтеза новых азотсодержащих соединений линейного и циклического строения с использованием производных гидразина и силильных интермедиатов представляется актуальной задачей.

Подтверждением склонности производных гидразина к циклообразованию служит обнаруженное нами необычное поведение исследуемых азотсодержащих органических продуктов в известных процессах.

Поскольку схожий по строению с дигидразином (I) и аминогидразином (II) этилендиамин не одинаково ведет себя в процессах переаминирования, N-силоксикарбонилирования и карбоксилирования, представляло интерес изучение поведения указанных производных гидразина в этих реакциях.

Представлялось также заманчивым синтезировать таким образом бис-О-силилуретаны, которые в дальнейшем можно использовать в качестве сырья при получении аминоизоцианатов.

Установлено, что 1-метил-1-[2-(1-метилгидразино)этил]гидразина (I), как и этилендиамин, позволяет получать бис-О-силилуретан (VII).

Однако образующийся уретан выделить в чистом виде не удалось. Причиной такого поведения является его легкое внутримолекулярное десилилирование, превращающее образующийся бис-карбазат (VII) в циклический продукт (X).

Следует также отметить, что замена в данной реакции дигидразина на аминогидразин не меняла характер протекания процесса, что позволило получить ранее неизвестный семикарбазид — 1,4-диметил-1,2,4-триазинан-3-он (формула (1)).

(1)

Установлено также, что дигидразин (I) можно успешно использовать и в синтезе гетероциклических соединений. Так, при взаимодействии дигидразина (I) и 1,2-бис(диметилхлорсилил) этана удалось получить продукт конденсации четырех молекул — 1,3,3,6,6,8,11,13,13,16,16,18-додека-метил-1,2,7,8,11,12,17,18-октааза-3,6,13,16-терасилациклоикозан.

Производные гидразина взаимодействуют и с ацетилацетоном. При этом установлено, что независимо от соотношения реагентов, условий проведения процесса, а также того, какой тип азотсодержащего соединения используется, в качестве конечных продуктов реакции всегда получаются лишь моногидразоны (формула (2)).

Полученные гидразоны (XII) и (XIII) ранее не были известны, что позволяет рассматривать данные продукты, подобно их аналогам, как перспективные соединения для получения новых биологически активных продуктов.

IDENTIFYING OPTIONS FOR LIQUID ROCKET FUEL RECYCLING

Gavrilova A. V., Kirilin A. D., Belova L. O., Korobova Е. А., M. V. Lomonosov Moscow State Academy
of Fine Chemical Technology, Moscow, Russia

The paper describes the methods that have been developed to convert highly toxic N,N-dimethylhydrazine, 1-methyl-1-[2-(1-methylhydrazino)ethyl]hydrazine and N-methyl-N-[2-(1-methylhydrazino) ethyl]amine into valuable products.

Главная страница

Сведения об авторах

Гаврилова Александра Владимировна, канд. хим. наук, мл. науч. сотр., Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571, Россия. Тел. (495) 247-16-36. E-mail
Кирилин Алексей Дмитриевич, д-р хим. наук, проф., Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571, Россия. Тел. (495) 247-16-36. E-mail
Белова Лия Олеговна, канд. хим. наук, доц., Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571, Россия. Тел. (495) 247-16-36
Коробова Екатерина Алексеевна, аспирант, Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571, Россия. Тел. (495) 247-16-36

Последние изменения внесены 22.09.08